Кумол ( изопропилбензол ) - это органическое соединение , в основе которого лежит ароматический углеводород с алифатическим замещением. Он входит в состав сырой нефти и очищенного топлива. Это легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость с температурой кипения 152 ° C. Почти весь кумол, который производится в виде чистого соединения в промышленных масштабах, превращается в гидропероксид кумола , который является промежуточным продуктом при синтезе других промышленных химических веществ, в первую очередь фенола и ацетона .
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC (Пропан-2-ил) бензол [1] | |||
Другие названия
| |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
1236613 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.002.458 | ||
Номер ЕС |
| ||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Номер ООН | 1918 г. | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 9 H 12 | |||
Молярная масса | 120,195 г · моль -1 | ||
Появление | бесцветная жидкость | ||
Запах | резкий, бензин -как | ||
Плотность | 0,862 г см −3 , жидкость | ||
Температура плавления | -96 ° С (-141 ° F, 177 К) | ||
Точка кипения | 152 ° С (306 ° F, 425 К) | ||
незначительный | |||
Растворимость | растворим в ацетоне , эфире , этаноле | ||
Давление газа | 8 мм (20 ° C) [2] | ||
-89,53 · 10 −6 см 3 / моль | |||
Показатель преломления ( n D ) | 1,4915 (20 ° С) | ||
Вязкость | 0,777 сП (21 ° С) | ||
Опасности | |||
Основные опасности | легковоспламеняющийся | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Предупреждение | ||
Положения об опасности GHS | H226 , H302 , H304 , H312 , H314 , H332 , H335 , H341 , H412 , H441 | ||
Меры предосторожности GHS | Р201 , Р202 , Р260 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р273 , Р280 , Р281 , Р301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P363 , P405 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 2 3 1 | ||
точка возгорания | 43 ° С (109 ° F, 316 К) | ||
самовоспламенения температуру | 424 ° С (795 ° F, 697 К) | ||
Пределы взрываемости | 0,9-6,5% | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 12750 мг / кг (перорально, мышь) 1400 мг / кг (перорально, крыса) [3] | ||
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 200 частей на миллион (мышь, 7 часов) [3] | ||
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 8000 частей на миллион (крыса, 4 часа) [3] | ||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 50 частей на миллион (245 мг / м 3 ) [кожа] [2] | ||
REL (рекомендуется) | TWA 50 частей на миллион (245 мг / м 3 ) [кожа] [2] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 900 частей на миллион [2] | ||
Родственные соединения | |||
Родственные соединения | этилбензол толуол бензол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Производство
Коммерческое производство кумола является Фриделя-Крафтса алкилирования из бензола с пропиленом . На производителей кумола приходится примерно 20% мирового спроса на бензол. [4] Первоначальный способ производства кумола заключался в алкилировании бензола в жидкой фазе с использованием серной кислоты в качестве катализатора, но из-за требуемых сложных этапов нейтрализации и рециркуляции, а также проблем с коррозией, этот процесс был в значительной степени заменен. В качестве альтернативы в качестве катализатора использовалась твердая фосфорная кислота (SPA), нанесенная на оксид алюминия .
С середины 1990-х годов промышленное производство переключилось на катализаторы на основе цеолита . [5] В этом процессе эффективность производства кумола обычно составляет 70-75%. Остальные компоненты в основном представляют собой полиизопропилбензолы. В 1976 году был разработан улучшенный кумольный процесс, в котором хлорид алюминия используется в качестве катализатора. Общая конверсия кумола для этого процесса может достигать 90%.
Добавление двух эквивалентов пропилена дает диизопропилбензол (ДИПБ). При трансалкилировании DIPB пропорционален бензолу. [6]
Безопасность
Кумол образует пероксиды при длительном нахождении на воздухе. [7] Тесты на перекиси обычно проводятся перед нагреванием или перегонкой.
Рекомендации
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . . 2014. С. 139, 597. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ а б в г Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0159» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б в «Кумена» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Исследование рынка бензола, опубликованное Ceresana, июль 2011 г. [1]
- ^ Веб-сайт Innovation Group, страница открыта 15/11/07.
- ^ Бипин В. Вора, Джозеф А. Кокал, Пол Т. Баргер, Роберт Дж. Шмидт, Джеймс А. Джонсон (2003). «Алкилирование». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии . DOI : 10.1002 / 0471238961.0112112508011313.a01.pub2 . ISBN 0471238961.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
- ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
Внешние ссылки
- Национальный реестр загрязнителей - информационный бюллетень Кумена
- Производство кумола из бензола и пропилена с использованием катализатора на основе хлорида алюминия