Кетокислоты или кетокислоты (также называемые оксокислоты или оксокислоты ) - это органические соединения, которые содержат группу карбоновой кислоты и группу кетона . [1] В некоторых случаях кетогруппа гидратирована. Альфа-кетокислоты особенно важны в биологии, поскольку они участвуют в цикле лимонной кислоты Кребса и в гликолизе . [2]
Общие типы кетокислот включают:
- Альфа-кетокислоты, альфа-кетокислоты или 2-оксокислоты, такие как пировиноградная кислота , имеют кетогруппу, смежную с карбоновой кислотой. Одной из важных альфа-кетокислоты является щавелевоуксусная кислота , компонент цикла Кребса . [3] Другой - альфа-кетоглутарат , 5-углеродная кетокислота, полученная из глутаминовой кислоты. Альфа-кето участвует в клеточной сигнализации, функционируя в качестве кофермента , [4] и широко используется в переаминирования реакций. Альфа-кетокислоты обладают обширным химическим составом в качестве ацилирующих агентов. [5]
- Бета-кетокислоты, бета-кетокислоты или 3-оксикислоты, такие как ацетоуксусная кислота , имеют кетонную группу на втором углероде карбоновой кислоты. Они могут быть образованы конденсацией Клайзена .
- Гамма-кетокислоты, гамма-кетокислоты или 4-оксикислоты, такие как левулиновая кислота , имеют кетонную группу на третьем углероде карбоновой кислоты.
Кетокислоты участвуют в самых разных анаболических путях метаболизма живых организмов. Так , например, в растениях ( в частности, в болиголов , кувшин растений и петрушки дурака ), 5-оксо-октановой кислоты превращают в ферментативных и не ферментативных стадий в циклическом классе кониин алкалоидов . [6]
При низком уровне сахара и углеводов в организме запасенные жиры и белки являются основным источником производства энергии. Глюкогенные аминокислоты из белков превращаются в глюкозу . Кетогенные аминокислоты могут дезаминироваться с образованием альфа-кетокислот и кетоновых тел.
Альфа-кетокислоты используются в основном в качестве энергии для клеток печени и в синтезе жирных кислот , а также в печени.
См. Также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ Франц Дитрих Клинглер, Вольфганг Эберт «Оксокарбоновые кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a18_313
- ^ Нельсон, DL; Кокс, М.М. "Ленингер, принципы биохимии", 3-е изд. Стоит опубликовать : Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ Кербер, Роберт C .; Фернандо, Мариан С. (октябрь 2010 г.). «α-Оксокарбоновые кислоты». Журнал химического образования . 87 (10): 1079–1084. DOI : 10.1021 / ed1003096 .
- ^ Хьюитсон, KS; Макнил, штат Луизиана; Элкинс, JM; Шофилд, CJ (1 июня 2003 г.). «Роль железа и 2-оксоглутарат оксигеназ в передаче сигналов». Труды биохимического общества . 31 (3): 510–515. DOI : 10,1042 / bst0310510 .
- ^ Penteado, Filipe; Лопес, Эрик Ф .; Алвес, Диего; Перин, Гельсон; Джейкоб, Ракель Дж .; Ленардао, Эдер Дж. (16 апреля 2019 г.). «α-Кетокислоты: ацилирующие агенты в органическом синтезе». Химические обзоры . DOI : 10.1021 / acs.chemrev.8b00782 .
- ^ Leete, E .; Олсон, Джо (1970-01-01). «5-оксооктановая кислота и 5-оксооктаналь, предшественники кониина» . Журнал химического общества D: Химические сообщения (23): 1651–1652. DOI : 10.1039 / C29700001651 . ISSN 0577-6171 .
Внешние ссылки [ править ]
- Кето + кислоты в медицинских предметных рубриках Национальной медицинской библиотеки США (MeSH)
