мета- крезол , также 3-метилфенол , представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 C 6 H 4 (OH). Это бесцветная вязкая жидкость, которая используется в качестве промежуточного продукта при производстве других химикатов. Это производное фенола и изомер пара- крезола и о- крезола . [3]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 3-метилфенол | |
Систематическое название ИЮПАК 3-метилбензолол | |
Другие названия 3-крезол м- крезол 3-гидрокситолуол м- крезиловая кислота 1-гидрокси-3-метилбензол | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
506719 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.003.253 |
Номер ЕС |
|
101411 | |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 7 Н 8 О | |
Молярная масса | 108,14 г / моль |
Появление | от бесцветной жидкости до желтоватой жидкости |
Плотность | 1,034 г / см 3 , жидкость при 20 ° C |
Температура плавления | 11 ° С (52 ° F, 284 К) |
Точка кипения | 202,8 ° С (397,0 ° F, 475,9 К) |
2,35 г / 100 мл при 20 ° C 5,8 г / 100 мл при 100 ° C | |
Растворимость в этаноле | смешивающийся |
Растворимость в диэтиловом эфире | смешивающийся |
Давление газа | 0,14 мм рт. Ст. (20 ° C) [1] |
−72,02 × 10 −6 см 3 / моль | |
Показатель преломления ( n D ) | 1,5398 |
Вязкость | 6,1 сП в 40 ° C |
Опасности | |
Основные опасности | Может вызвать серьезные ожоги. Очень разрушительно для слизистых оболочек. Вредно при вдыхании. Токсично при контакте с кожей или при проглатывании. |
Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материала |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
Положения об опасности GHS | H227 , H301 , H311 , H314 , H318 , H351 , H370 , H372 , H373 , H401 |
Меры предосторожности GHS | Р201 , Р202 , Р210 , Р260 , Р264 , Р270 , Р273 , Р280 , Р281 , Р301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P307 + 311 , Р308 + 313 , P310 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 3 2 0 |
точка возгорания | 86 ° С |
Пределы взрываемости | 1,1% -? (149 ° C) [1] |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 242 мг / кг (перорально, крыса, 1969) 2020 мг / кг (перорально, крыса, 1944) 828 мг / кг (перорально, мышь) [2] |
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA 5 частей на миллион (22 мг / м 3 ) [кожа] [1] |
REL (рекомендуется) | TWA 2,3 частей на миллион (10 мг / м 3 ) [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 250 страниц в минуту [1] |
Родственные соединения | |
Родственные фенолы | о- крезол , п- крезол , фенол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Производство
Вместе со многими другими соединениями м- крезол традиционно извлекается из каменноугольной смолы , летучих материалов, получаемых при производстве кокса из (битуминозного) угля . Этот остаток содержит несколько процентов по массе фенола и изомерных крезолов . В процессе цимола-крезола толуол алкилируется пропиленом с образованием изомеров цимола , которые могут быть деалкилированы окислительным способом аналогично кумольному процессу . Другой метод включает карбонилирование смеси хлористого металила и ацетилена в присутствии карбонила никеля . [3]
Приложения
м- Крезол является предшественником многих соединений. Важные примеры включают:
- пестициды, такие как фенитротион и фентион
- синтетический витамин Е путем метилирования с образованием 2,3,6-триметилфенола [3]
- антисептики , такие как амилметакрезол
- растворитель для полимеров . Например, полианилин отливают из раствора м- крезола с образованием полианилиновой пленки с более высокой проводимостью, чем один полианилин. Это явление известно как вторичный допинг. [4]
- консерванты в некоторых инсулинах.
- отправной точкой в полном синтезе из тимола , [5] является важным синтетическим химическим веществом для регионов , не имеющих природных источников ароматического соединения: [6]
- С 7 Н 8 О + С 3 Н 6 ⇌ С 10 Н 14 О
- синтез дикресулена и поликресулена . [ необходима цитата ]
- синтез толипролола , толамолола и крезатина [122-46-3]
Природные явления
м- крезол - компонент, обнаруживаемый в секрете височных желез во время сусла у самцов африканских слонов ( Loxodonta africana ). [7]
м- Крезол входит в состав табачного дыма . [8]
м- Крезол - компонент, обнаруживаемый в секретах муравья Colobopsis_saundersi во время аутотиза . [9] [10]
Смотрите также
- Крезол
Рекомендации
- ^ a b c d e Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0155» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Крезол (о, м, п изомеры)» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б в Хельмут Фиге (2007). «Крезолы и ксиленолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a08_025 .
- ^ Алан Г. МакДиармид и Артур Дж. Эпштейн. 1995. «Вторичное допирование полианилина» Синтетические металлы 69 (85-92).
- ^ Stroh, R .; Sydel, R .; Хан, В. (1963). Фоерст, Вильгельм (ред.). Новые методы препаративной органической химии, Том 2 (1-е изд.). Нью-Йорк: Academic Press. п. 344. ISBN 9780323150422.
- ^ Асим Кумар Мухопадхьяй (2004). Промышленные химические крезолы и производные от них . Нью-Йорк: CRC Press. С. 99–100. ISBN 9780203997413.
- ^ Некоторые химические составляющие секрета височной железы африканского слона ( Loxodonta africana ). Джек Адамс, Александр Гарсиа и Кристофер С. Фут, Журнал химической экологии, 1978, Том 4, № 1, 17-25, DOI : 10.1007 / BF00988256
- ^ Талхаут, Рейнскье; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхёйзен, Антун (2011). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. DOI : 10.3390 / ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .
- ^ Джонс, TH; Кларк, DA; Эдвардс, АА; Дэвидсон, DW; Spande, TF; Снеллинг, Рой Р. (2004). «Химия взрывающихся муравьев, Camponotus spp. ( Cylindricus complex)». Журнал химической экологии . 30 (8): 1479–1492. DOI : 10,1023 / Б: JOEC.0000042063.01424.28 . PMID 15537154 .
- ^ Бец, Оливер (2010). «Адгезивные экзокринные железы у насекомых: морфология, ультраструктура и адгезивная секреция». В фон Берн, Янек; Грюнвальд, Инго (ред.). Биологические адгезивные системы . С. 111 –152. DOI : 10.1007 / 978-3-7091-0286-2_8 . ISBN 978-3-7091-0141-4.
Внешние ссылки
- Карманный справочник NIOSH по химической опасности cdc.gov
- Химические и физические свойства chemicalbook.com