Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Феноморфан
Phenomorphan.svg
Клинические данные
Другие имена(-) - 3-гидрокси- N - (2-фенилэтил) морфинан
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
  • 17- (2-фенилэтил) морфинан-3-ол
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard100,006,732 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаС 24 Н 29 Н О
Молярная масса347,502  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Oc3ccc4C [C @ H] 1N (CC [C @@] 2 (CCCC [C @@ H] 12) c4c3) CCc5ccccc5
  • InChI = 1S / C24H29NO / c26-20-10-9-19-16-23-21-8-4-5-12-24 (21,22 (19) 17-20) 13-15-25 (23) 14-11-18-6-2-1-3-7-18 / ч1-3,6-7,9-10,17,21,23,26H, 4-5,8,11-16H2 / t21- , 23 +, 24 + / m0 / s1 проверитьY
  • Ключ: CFBQYWXPZVQQTN-QPTUXGOLSA-N проверитьY
  (проверять)

Феноморфан [1] - опиоидный анальгетик . В настоящее время он не используется в медицине, но имеет побочные эффекты, аналогичные побочным эффектам других опиатов, включая зуд , тошноту и угнетение дыхания .

Феноморфан является очень сильнодействующим лекарством из-за N-фенэтильной группы, которая повышает сродство к μ-опиоидному рецептору , поэтому феноморфан примерно в 10 раз сильнее, чем леворфанол , который сам по себе в 6-8 раз сильнее морфина . Другие аналоги, в которых N- (2-фенилэтил) группа заменена другими ароматическими кольцами. [2] еще более эффективны: аналоги N- (2- (2-фурил) этил) и N- (2- (2- тиенил ) этил) в 60 и 45 раз сильнее, чем леворфанол, соответственно. [3]

См. Также [ править ]

Ссылки [ править ]

  1. ^ Патент США 2885401 , Grussner А, Hellerbach Дж, Schnider О, «Способ получения производных морфинанной и , таким образом , продукты , доступные», опубликованной 1956-03-22, выданном 1959-05-05 
  2. ^ Патент США 2970147 , Андре Grussner, Джозеф Hellerbach, Отто Schnider, "3-гидрокси-N- (гетероциклили-этил) -morphinans", опубликованная 1958-11-26, выданный 1961-01-31 
  3. ^ Hellerbach J, Schnider O, Besendorf H, Pellmont B (1966). Синтетические анальгетики: Часть IIA. Морфинцы . Международная серия монографий по органической химии. Pergamon Press.