| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 4-гидроксибензойная кислота | |||
| Другие имена пара- гидроксибензойная кислота пара- гидроксибензойная кислота PHBA 4-гидроксибензоат | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100,002,550  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 7 Н 6 О 3 | |||
| Молярная масса | 138,122 г · моль -1 | ||
| Внешность | Белый кристаллический | ||
| Запах | Без запаха | ||
| Плотность | 1,46 г / см 3 | ||
| Температура плавления | 214,5 ° С (418,1 ° F, 487,6 К) | ||
| Точка кипения | N / A, разлагается [1] | ||
| 0,5 г / 100 мл | |||
| Растворимость |
| ||
| журнал P | 1,58 | ||
| Кислотность (p K a ) | 4,54 | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Раздражающий | ||
| Паспорт безопасности | HMDB | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  2 0 0 | ||
самовоспламенения температуру | 250 ° С (482 ° F, 523 К) | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 2200 мг / кг (перорально, мышь) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
4-гидроксибензойная кислота , также известная как п- гидроксибензойная кислота ( PHBA ), представляет собой моногидроксибензойную кислоту , фенольное производное бензойной кислоты. Это белое кристаллическое твердое вещество, слабо растворимое в воде и хлороформе, но более растворимое в полярных органических растворителях, таких как спирты и ацетон . 4-гидроксибензойная кислота в первую очередь известна как основа для получения ее сложных эфиров , известных как парабены , которые используются в качестве консервантов в косметике и некоторых офтальмологических растворах. Он изомерный с 2-гидроксибензойной кислотой, известной как салициловая кислота , предшественникомаспирин и 3-гидроксибензойной кислотой .
Природные явления [ править ]
Он содержится в растениях рода Vitex, таких как V. agnus-castus или V. negundo , и в Hypericum perforatum (зверобой). Он также содержится в пресноводной зеленой водоросле Spongiochloris spongiosa .
Это соединение также содержится в Ganoderma lucidum , лекарственном грибе с самой продолжительной историей использования.
Cryptanaerobacter phenolicus - это вид бактерии, которая продуцирует бензоат из фенола через 4-гидроксибензоат. [2]
Встречи с едой [ править ]
4-гидроксибензойная кислота содержится в кокосовом орехе . [3] Это один из основных метаболитов катехинов, обнаруживаемых в организме человека после употребления настоев зеленого чая . [4] Он также содержится в вине , [5] , в ванили , в Macrotyloma uniflorum (лошадь граммы), рожковый [6] и в антильском крыжовнике (Таити крыжовник).
Масло асаи , получаемое из плодов пальмы асаи ( Euterpe oleracea ), богато пара- гидроксибензойной кислотой (892 ± 52 мг / кг ). [7] Он также содержится в мутном оливковом масле [ необходима цитата ] и в съедобном грибе Russula virescens (сыроежки, растрескивающиеся в зелени). [ необходима цитата ]
Родственные соединения [ править ]
Глюкозид п- гидроксибензойной кислоты содержится в микоризных и немикоризных корнях ели европейской ( Picea abies ). [8]
Виолдельфин - это антоцианин, тип растительных пигментов, содержащийся в синих цветках и включающий два остатка п- гидроксибензойной кислоты, один рутинозид и два глюкозида, связанных с дельфинидином .
Агнусид представляет собой сложный эфир аукубина и пара- гидроксибензойной кислоты. [9]
Метаболизм [ править ]
Биосинтез [ править ]
Хоризматлиаза - это фермент, который превращает хоризмат в 4-гидроксибензоат и пируват. Этот фермент катализирует первый этап биосинтеза убихинона у Escherichia coli и других грамотрицательных бактерий.
Бензоат-4-монооксигеназа - это фермент, который использует бензоат , NADPH, H + и O 2 для производства 4-гидроксибензоата, NADP + и H 2 O. Этот фермент можно найти в Aspergillus niger .
В качестве промежуточного звена [ править ]
Фермент 4-метоксибензоатмонооксигеназа (O-деметилирование) превращает 4-метоксибензоат , акцептор электронов AH 2 и O 2, в 4-гидроксибензоат, формальдегид, продукт восстановления A и H 2 O. Этот фермент участвует в разложении 2,4-дихлорбензоата. в Pseudomonas putida .
Фермент 4-гидроксибензальдегиддегидрогеназа использует 4-гидроксибензальдегид , NAD + и H 2 O для получения 4-гидроксибензоата, NADH и H + . Этот фермент участвует в разложении толуола и ксилола у таких бактерий, как Pseudomonas mendocina . Он также содержится в моркови ( Daucus carota ).
Фермент, который 2,4'-дигидроксиацетофенондиоксигеназа превращает 2,4'-дигидроксиацетофенон и O 2 в 4-гидроксибензоат и формиат . Этот фермент участвует в разложении бисфенола А. Его можно найти у видов Alcaligenes .
Фермент 4-хлорбензоатдегалогеназа использует 4-хлорбензоат и H 2 O для производства 4-гидроксибензоата и хлорида . Его можно найти у видов Pseudomonas .
Фермент 4-гидроксибензоил-КоА тиоэстераза использует 4-гидроксибензоил-КоА и Н 2 О для получения 4-гидроксибензоата и КоА. Этот фермент участвует в разложении 2,4-дихлорбензоата . Его можно найти у видов Pseudomonas .
Фермент 4-гидроксибензоат-полипренилтрансфераза использует полипренилдифосфат и 4-гидроксибензоат для получения дифосфата и 4-гидрокси-3-полипренилбензоата . Этот фермент участвует в биосинтезе убихинона .
Фермент , 4-гидроксибензоат geranyltransferase использует гераниловой дифосфат и 4-гидроксибензоата с получением 3-геранил-4-гидроксибензоат и дифосфат. Биосинтетически алканнин производится в растениях из промежуточных продуктов 4-гидроксибензойной кислоты и геранилпирофосфата . Этот фермент участвует в биосинтезе шиконина . Его можно найти в Lithospermum erythrorhizon .
Фермент 3-гидроксибензоат-КоА-лигаза использует АТФ, 3-гидроксибензоат и КоА для производства АМФ, дифосфата и 3-гидроксибензоил-КоА . Фермент одинаково хорошо работает с 4-гидроксибензоатом. Его можно найти в Thauera aromatica .
Биоразложение [ править ]
Фермент 4-гидроксибензоат-1-гидроксилаза превращает 4-гидроксибензоат, NAD (P) H, 2 H + и O 2 в гидрохинон , NAD (P) + , H 2 O и CO 2 . Этот фермент участвует в разложении 2,4-дихлорбензоата . Его можно найти при парапсилозе Candida .
Фермент 4-гидроксибензоат-3-монооксигеназа превращает 4-гидроксибензоат, NADPH, H + и O 2 в протокатехуат , NADP + и H 2 O. Этот фермент участвует в разложении бензоата посредством гидроксилирования и разложения 2,4-дихлорбензоата . Его можно найти у Pseudomonas putida и Pseudomonas fluorescens .
Фермент 4-гидроксибензоат-3-монооксигеназа (NAD (P) H) использует 4-гидроксибензоат, NADH, NADPH, H + и O 2 для получения 3,4-дигидроксибензоата ( протокатеховая кислота ), NAD + , NADP + и H 2 O. Этот фермент участвует в разложении бензоата посредством гидроксилирования и разложения 2,4-дихлорбензоата . Его можно найти в Corynebacterium cyclohexanicum и Pseudomonas sp .
Фермент 4-гидроксибензоатдекарбоксилаза использует 4-гидроксибензоат для производства фенола и CO 2 . Этот фермент участвует в деградации бензоата посредством лигирования кофермента A (CoA). Его можно найти у Klebsiella aerogenes ( Aerobacter aerogenes ).
Фермент 4-гидроксибензоат-КоА-лигаза трансформирует АТФ, 4-гидроксибензоат и КоА с образованием АМФ, дифосфата и 4-гидроксибензоил-КоА . Этот фермент участвует в разложении бензоата посредством лигирования CoA. Встречается у Rhodopseudomonas palustris .
Coniochaeta hoffmannii - это патоген растений, который обычно обитает на плодородных почвах. Известно, что он метаболизирует ароматические соединения с низкой молекулярной массой, такие как пара- гидроксибензойная кислота.
Гликозилирование [ править ]
Фермент 4-гидроксибензоат 4- O- бета- D- глюкозилтрансфераза превращает UDP-глюкозу и 4-гидроксибензоат в UDP и 4- (бета- D- глюкозилокси) бензоат . Его можно найти в пыльце Pinus densiflora .
Химия [ править ]
Уравнение Хаммета описывает линейную зависимость свободной энергии, связывающую скорости реакций и константы равновесия для многих реакций с участием производных бензойной кислоты с мета- и пара-заместителями.
Химическое производство [ править ]
4-гидроксибензойная кислота коммерчески производится из феноксида калия и диоксида углерода в реакции Кольбе-Шмитта . [10] Она также может быть получена в лаборатории путем нагревания салицилата калия с карбонатом калия до 240 ° С, с последующей обработкой кислоты. [11]
Химические реакции [ править ]
4-гидроксибензойная кислота имеет примерно одну десятую кислотности бензойной кислоты , имея константу кислотной диссоциации K a =3,3 × 10 -5 М при 19 ° С. [ необходима цитата ] Его кислотная диссоциация следует этому уравнению:
- HOC
6ЧАС
4CO
2H ⇌ HOC
6ЧАС
4CO-
2 + H+
Химическое использование [ править ]
Vectran - это искусственное волокно, изготовленное из жидкокристаллического полимера . Химически это ароматический полиэфир, полученный поликонденсацией 4-гидроксибензойной кислоты и 6-гидроксинафталин-2-карбоновой кислоты . Было показано, что волокно демонстрирует сильную радиационную защиту, используемую Bigelow Aerospace и производимую StemRad . [12]
4,4'-Дигидроксибензофенон обычно получают перегруппировкой п- гидроксифенилбензоата. Альтернативно п- гидроксибензойная кислота может быть преобразована в п- ацетоксибензоилхлорид . Этот хлорангидрид реагирует с фенолом с образованием после деацетилирования 4,4'-дигидроксибензофенона.
Примеры лекарств, изготовленных из PHBA, включают нифуроксазид , ортокаин , ормелоксифен и проксиметакаин .
Биологическая активность и безопасность [ править ]
4-гидроксибензойная кислота является популярным антиоксидантом отчасти из-за ее низкой токсичности. LD 50 составляет 2200 мг / кг у мышей (устно). [13]
4-гидроксибензойная кислота обладает эстрогенной активностью как в пробирке и в естественных условиях , [14] , и стимулирует рост человеческого рака молочной железы клеточных линий. [15] [16] Это распространенный метаболит сложных эфиров парабенов , таких как метилпарабен . [14] [15] [16] Соединение является относительно слабым эстрогеном, но может производить uterotrophy с достаточных дозах до эквивалентной степени по сравнению с эстрадиолом , что является необычным для слабо эстрогенного соединения , и указывает , что это может быть полным агонистом из врецептор эстрогена с относительно низким сродством связывания с рецептором. [15] [17] [18] Он примерно на 0,2–1% эффективнее эстрогена, чем эстрадиол. [17]
См. Также [ править ]
- Содержание фенолов в чае
- Содержание фенолов в вине
Ссылки [ править ]
- ^ «4-гидроксибензойная кислота» (PDF) . Международная программа химической безопасности (IPCS) . Архивировано из оригинального (PDF) 24 сентября 2015 года . Проверено 10 января 2015 .
- ^ Juteau, P .; Côté, V .; Duckett, M.-F .; Beaudet, R .; Lépine, F .; Villemur, R .; Бизайон, Ж.-Г. (Январь 2005 г.). « Cryptanaerobacter phenolicus gen. Nov., Sp. Nov., Анаэроб, который превращает фенол в бензоат через 4-гидроксибензоат» . Международный журнал систематической и эволюционной микробиологии . 55 (1): 245–250. DOI : 10.1099 / ijs.0.02914-0 .
- ^ Дей, G .; Чакраборти, М .; Митра, А. (апрель 2005 г.). «Профилирование фенольных метаболитов C6 – C3 и C6 – C1 в Cocos nucifera ». Журнал физиологии растений . 162 (4): 375–381. DOI : 10.1016 / j.jplph.2004.08.006 .
- ^ Пиетта, PG; Simonetti, P .; Gardana, C .; Брусамолино, А .; Morazzoni, P .; Бомбарделли, Э. (1998). «Метаболиты катехина после приема настоев зеленого чая». БиоФакторы . 8 (1–2): 111–118. DOI : 10.1002 / biof.5520080119 .
- ^ Тиан, Р.-Р .; Pan, Q.-H .; Zhan, J.-C .; Li, J.-M .; Ван, С.-Б .; Zhang, Q.-H .; Хуанг, В.-Д. (2009). «Сравнение фенольных кислот и флаван-3-олов при ферментации вина из винограда с разным временем сбора урожая» . Молекулы . 14 : 827–838. DOI : 10,3390 / молекулы14020827 .
- ^ Goulas, V .; Stylos, E .; Chatziathanasiadou, MV; Мавромустакос, Т .; Цакос, AG (2016). «Функциональные компоненты плодов рожкового дерева: соединение химического и биологического пространства» . Международный журнал молекулярных наук . 17 (11): 1875. DOI : 10,3390 / ijms17111875 . PMC 5133875 . PMID 27834921 .
- ^ Пачеко Паленсия, Лос-Анджелес; Mertens-Talcott, S .; Талкотт, СТ (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность масла, обогащенного фитохимическими веществами из Асаи ( Euterpe oleracea Mart.)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (12): 4631–4636. DOI : 10.1021 / jf800161u . PMID 18522407 .
- ^ Münzenberger, B .; Heilemann, J .; Strack, D .; Kottke, I .; Обервинклер, Ф. «Фенолики микоризы и немикоризных корней ели европейской». Planta . 182 (1): 142–148. DOI : 10.1007 / BF00239996 .
- ^ Hoberg, E .; Meier, B .; Стичер, О. (сентябрь 2000 г.). «Аналитический метод высокоэффективной жидкостной хроматографии для определения содержания агнусида и п- гидроксибензойной кислоты во фруктозе Агни-касти». Фитохимический анализ . 11 (5): 327–329. DOI : 10.1002 / 1099-1565 (200009/10) 11: 5 <327 :: АИД-PCA523> 3.0.CO; 2-0 .
- ^ Эдвин Ритцер и Рудольф Сандерманн «Гидроксикарбоновые кислоты, ароматические» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a13_519
- ^ Бюлер, Калифорния; Кейт, WE (1943). « п- Гидроксибензойная кислота» . Органический синтез .; Сборник , 2 , стр. 341
- ^ Чарльз Фишман, Дэн Уинтерс (2016-04-11). «Эта расширяемая структура может стать будущим жизни в космосе» . Смитсоновский журнал . Проверено 7 декабря 2020 .
- ^ Льюис, RJ, изд. (1996). Опасные свойства промышленных материалов Сакса . 1–3 (9-е изд.). Нью-Йорк, Нью-Йорк: Ван Ностранд Рейнхольд. п. 2897.
- ^ Б Khetan, SK (23 мая 2014). Эндокринные разрушители в окружающей среде . Вайли. п. 109. ISBN 978-1-118-89115-5.
- ^ a b c Pugazhendhi, D .; Папа, GS; Дарбре, PD (2005). «Эстрогенная активность п- гидроксибензойной кислоты (общий метаболит сложных эфиров парабенов) и метилпарабена в клеточных линиях рака груди человека». Журнал прикладной токсикологии . 25 (4): 301–309. DOI : 10.1002 / jat.1066 . PMID 16021681 .
- ^ a b Габриэль, Дж. (апрель 2013 г.). Целостная красота изнутри: ваше полное руководство по естественному здоровью, питанию и уходу за кожей . Seven Stories Press. п. 31. ISBN 978-1-60980-462-6.
- ^ a b Lemini, C .; Silva, G .; Timossi, C .; Luque, D .; Вальверде, А .; González Martínez, M .; Hernández, A .; Rubio Póo, C .; Чавес Лара, В .; Валенсуэла, Ф. (1997). «Эстрогенные эффекты пара- гидроксибензойной кислоты у мышей CD1». Экологические исследования . 75 (2): 130–134. Bibcode : 1997ER ..... 75..130L . DOI : 10.1006 / enrs.1997.3782 . PMID 9417843 .
- ↑ ОЭСР (ноябрь 2004 г.). Руководящие принципы ОЭСР по тестированию химических веществ / Серия ОЭСР по тестированию и оценке Подробный справочный обзор утеротрофного биоанализа . Издательство ОЭСР. п. 183. ISBN. 978-92-64-07885-7.
Внешние ссылки [ править ]
4-гидроксибензойная кислота в Phenol-Explorer .eu
