 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3-гидроксибутан-2-он | |
| Другие имена 3-гидроксибутанон ацетилметилкарбинол | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.432  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 4 Н 8 О 2 | |
| Молярная масса | 88,106 г · моль -1 |
| Внешность | бесцветная жидкость |
| Запах | мягкий, похожий на йогурт |
| Плотность | 1,012 г / см 3 |
| Температура плавления | 15 ° С (59 ° F, 288 К) |
| Точка кипения | 148 ° С (298 ° F, 421 К) |
| 1000 г / л (20 ° С) | |
| Растворимость в других растворителях | Растворим в спирте Слабо растворим в эфире , петролейном эфире Смешивается с пропиленгликолем Нерастворим в растительном масле |
| журнал P | -0,36 |
| Кислотность (p K a ) | 13,72 |
Хиральное вращение ([α] D ) | -39,4 |
Показатель преломления ( n D ) | 1,4171 |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Паспорт безопасности |
| точка возгорания | 41 ° С (106 ° F, 314 К) |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | > 5000 мг / кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Ацетоин , также известный как 3-гидроксибутанон или ацетилметилкарбинол , представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 CH (OH) C (O) CH 3 . Это бесцветная жидкость с приятным маслянистым запахом. Это хирально . Форма, продуцируемая бактериями, - это ( R ) -ацетоин. [1]
Производство бактерий [ править ]
Ацетоин - это нейтральная четырехуглеродная молекула, используемая в качестве внешнего накопителя энергии рядом ферментативных бактерий. Он производится декарбоксилированием альфа- ацетолактата , обычного предшественника в биосинтезе аминокислот с разветвленной цепью . Благодаря своей нейтральной природе производство и экскреция ацетоина во время экспоненциального роста предотвращает чрезмерное закисление цитоплазмы и окружающей среды, которое могло бы возникнуть в результате накопления кислых продуктов метаболизма, таких как уксусная кислота и лимонная кислота . Как только превосходные источники углерода исчерпаны, и культура входит в стационарную фазу, ацетоин можно использовать для поддержания плотности культуры. [2] Превращение ацетоина в ацетил-КоА катализируется комплексом ацетоиндегидрогеназы по механизму, во многом аналогичному комплексу пируватдегидрогеназы ; однако, поскольку ацетоин не является 2-оксокислотой , он не подвергается декарбоксилированию ферментом E1 ; вместо этого выделяется молекула ацетальдегида . [3] У некоторых бактерий ацетоин также может быть восстановлен до 2,3-бутандиола с помощью ацетоинредуктазы / 2,3-бутандиолдегидрогеназы .
Тест Фогеса-Проскауэра - это широко используемый микробиологический тест на производство ацетоина. [4]
Использует [ редактировать ]
Пищевые ингредиенты [ править ]
Ацетоин, наряду с диацетилом , является одним из компонентов, придающих маслу характерный аромат . Из-за этого производители частично гидрогенизированных масел обычно добавляют искусственный масляный ароматизатор - ацетоин и диацетил - (вместе с бета-каротином для желтого цвета) в конечный продукт, который в противном случае был бы безвкусным. [5]
Ацетоин содержится в яблоках , сливочном масле, йогурте , спарже , черной смородине , ежевике , пшенице , брокколи , брюссельской капусте , дынях и кленовом сиропе . [6] [7] [8]
Ацетоин используется в качестве пищевого ароматизатора (в выпечке) и ароматизатора .
Сигаретная добавка [ править ]
В отчете за 1994 год, опубликованном пятью ведущими производителями сигарет , ацетоин был указан как одна из 599 добавок к сигаретам .[9]
Электронные сигареты [ править ]
Он используется в жидкостях для электронных сигарет, чтобы придать маслянистый или карамельный вкус. [10]
Ссылки [ править ]
- ^ Альберт Gossauer: Struktur унд Reaktivität дер Biomoleküle , Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 285, ISBN 978-3-906390-29-1 .
- ^ Сяо, З .; Сюй П. (2007). «Метаболизм ацетоина в бактериях». Crit Rev Microbiol . 33 (2): 127–140. DOI : 10.1080 / 10408410701364604 . PMID 17558661 .
- ^ Опперманн, FB; Штейнбухель, А. (1994). «Идентификация и молекулярная характеристика aco генов, кодирующих ферментную систему ацетоиндегидрогеназы Pelobacter carbinolicus» . J. Bacteriol . 176 (2): 469–485. DOI : 10.1128 / jb.176.2.469-485.1994 . PMC 205071 . PMID 8110297 .
- ^ Спекман, РА; Коллинз, Е.Б. (1982). «Специфика адаптации Вестерфельда теста Фогеса-Проскауэра» . Appl Environ Microbiol . 44 (1): 40–43. PMC 241965 . PMID 6751225 .
- ^ Павия и др., Введение в методы органической лаборатории , 4-е изд., ISBN 978-0-495-28069-9
- ^ http://www.aresok.org/npg/nioshdbs/oshamethods/validated/1012/1012.html
- ^ https://allendalecolumbia.org/tag/stem/page/11/
- ^ https://www.fks.com/learningcenter/acetoin.html
- ^ "Что в сигарете?" . Архивировано 23 мая 2006 года . Проверено 31 мая 2006 .
- ^ Комитет по обзору воздействия на здоровье электронных систем доставки никотина, Национальные академии наук (2018). «Глава 5: Токсикология компонентов электронных сигарет» . В Eaton, David L .; Кван, Лесли Ю.; Страттон, Кэтлин (ред.). Последствия электронных сигарет для общественного здравоохранения . Национальная академия прессы. п. 175. ISBN 9780309468343. PMID 29894118 .
