Моносахарид


Моносахариды (от греческого monos : один, sacchar : сахар), также называемые простыми сахарами , представляют собой простейшую форму сахара и самые основные единицы ( мономеры ) углеводов . [1] Общая формула C
н
ЧАС
2 н
О
н
, или [C n (H 2 O) n ] или {CH 2 O} n , хотя не все молекулы, соответствующие этой формуле (например , уксусная кислота ), являются углеводами. [2] Обычно это бесцветные , водорастворимые и кристаллические вещества . Вопреки своему названию (сахара), только некоторые моносахариды имеют сладкий вкус .

Примеры моносахаридов включают глюкозу (декстрозу), фруктозу (левулозу) и галактозу . Моносахариды являются строительными блоками дисахаридов (таких как сахароза и лактоза ) и полисахаридов (таких как целлюлоза и крахмал ). Каждый атом углерода , поддерживающий гидроксильную группу, является хиральным , за исключением тех, которые находятся на конце цепи. Это приводит к ряду изомерных форм с одинаковой химической формулой. Например, галактоза и глюкоза являются альдогексозами., но имеют разные физические структуры и химические свойства.

Моносахарид глюкозы играет ключевую роль в метаболизме , где химическая энергия извлекается посредством гликолиза и цикла лимонной кислоты для обеспечения энергией живых организмов. Некоторые другие моносахариды могут включать глюкозу и другие простые сахара.

За некоторыми исключениями (например, дезоксирибоза ), моносахариды имеют следующую химическую формулу : (CH 2 O) x , где условно x ≥ 3. Моносахариды можно классифицировать по числу атомов углерода x , которые они содержат: триоза (3), тетроза (4 ), пентозу (5), гексозу (6), гептозу (7) и так далее.

Глюкоза, используемая в качестве источника энергии и для синтеза крахмала, гликогена и целлюлозы, представляет собой гексозу . Рибоза и дезоксирибоза (в РНК и ДНК соответственно) представляют собой пентозные сахара. Примеры гептоз включают кетозы , манногептулозу и седогептулозу . Моносахариды с восемью и более атомами углерода встречаются редко, так как они довольно нестабильны. В водных растворах моносахариды существуют в виде колец, если они содержат более четырех атомов углерода.

Простые моносахариды имеют линейный и неразветвленный углеродный скелет с одной карбонильной (C=O) функциональной группой и одной гидроксильной (OH) группой на каждом из оставшихся атомов углерода . Следовательно, молекулярная структура простого моносахарида может быть записана как H(CHOH) n (C=O)(CHOH) m H, где n + 1 + m = x ; так что его элементарная формула C x H 2 x O x .


D- и L - глюкоза
Превращение между фуранозной, ациклической и пиранозной формами D - глюкозы
Пиранозные формы некоторых пентозных сахаров
Пиранозные формы некоторых гексозных сахаров