Коричная кислота представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 5 -CH=CH - COOH . Это белое кристаллическое соединение, мало растворимое в воде и легко растворимое во многих органических растворителях. [4] Классифицируется как ненасыщенная карбоновая кислота , встречается в природе в ряде растений. Он существует как в виде цис- , так и транс - изомера , хотя последний встречается чаще. [5]
Коричная кислота является центральным промежуточным продуктом в биосинтезе множества природных продуктов, включая лигнолы (предшественники лигнина и лигноцеллюлозы ), флавоноиды , изофлавоноиды , кумарины , ауроны , стильбены , катехины и фенилпропаноиды . Его биосинтез включает действие фермента фенилаланин-аммиак-лиазы (ФАЛ) на фенилаланин . [6]
Его получают из масла корицы или из бальзамов , таких как стиракс . [4] Он также содержится в масле ши . Коричная кислота имеет медовый запах; [2] он и его более летучий этиловый эфир ( этилциннамат ) являются вкусовыми компонентами эфирного масла корицы , в котором родственный коричный альдегид является основным компонентом.
Коричная кислота была впервые синтезирована путем катализируемой основанием конденсации ацетилхлорида и бензальдегида с последующим гидролизом продукта хлорангидрида . [5] В 1890 году Райнер Людвиг Клайзен описал синтез этилциннамата посредством реакции этилацетата с бензальдегидом в присутствии натрия в качестве основания. [7] Другой способ получения коричной кислоты – реакция конденсации Кнёвенагеля . [8] Реагентами для этого являются бензальдегид и малоновая кислота .в присутствии слабого основания с последующим катализируемым кислотой декарбоксилированием . Его также можно получить окислением коричного альдегида , конденсацией бензальхлорида и ацетата натрия (с последующим кислотным гидролизом) и реакцией Перкина . Самый старый коммерчески используемый способ получения коричной кислоты включает реакцию Перкина , которая представлена на следующей схеме [5]
Коричная кислота, полученная в результате самоокисления коричного альдегида , метаболизируется в печени в бензоат натрия . [10]
Коричная кислота используется в ароматизаторах, синтетическом индиго и некоторых фармацевтических препаратах . В основном используется в качестве прекурсора для производства метилциннамата , этилциннамата и бензилциннамата для парфюмерной промышленности. [4] Коричная кислота является предшественником подсластителя аспартама путем катализируемого ферментами аминирования с образованием фенилаланина . [5] Коричная кислота может димеризоваться в неполярных растворителях, что приводит к различным линейным соотношениям свободной энергии . [11]