В области органической химии , А.Н. электрофильного присоединения реакцией является реакция присоединения , где, в химическое соединение , A π связь нарушается , и два новых сг связи образуются. Субстрат реакции электрофильного присоединения должен иметь двойную или тройную связь . [1]
Движущей силой этой реакции является образование электрофила X +, который образует ковалентную связь с богатой электронами ненасыщенной связью C = C. Положительный заряд на X переносится на связь углерод-углерод, образуя карбокатион во время образования связи CX.
На стадии 2 электрофильного присоединения положительно заряженный промежуточный продукт объединяется с (Y), который богат электронами и обычно с анионом, с образованием второй ковалентной связи.
Шаг 2 - это тот же процесс нуклеофильной атаки, что и в реакции S N 1 . Точная природа электрофила и природа положительно заряженного промежуточного продукта не всегда ясны и зависят от реагентов и условий реакции.
Во всех реакциях асимметричного присоединения к углероду важна региоселективность, которая часто определяется правилом Марковникова . Органоборановые соединения дают антимарковниковские добавки. Электрофильная атака ароматической системы приводит к электрофильному ароматическому замещению, а не к реакции присоединения.
При электрофильном добавлении электрофил с положительным зарядом влияет на формирование общей структуры, которая, таким образом, также несет положительный заряд, чтобы восполнить новую добавку, которая затем приводит к промежуточному соединению, несущему этот положительный заряд. Этот промежуточный продукт является ключом к пониманию электрофильного добавления, что связано с положительной природой участвующих частиц. Если это будет сделано, то эти реакции могут быть поняты посредством этих добавок как положительно заряженные реакции. Положительный заряд несет результат в виде промежуточной формы, иначе известной как общая структура такого промежуточного продукта. Таким образом, конечный продукт содержит полную структуру с добавлением Y, нуклеофила.
Типичные электрофильные добавки [ править ]
Типичными электрофильными добавками к алкенам с реагентами являются:
- реакции присоединения дигалогена : X 2
- Гидрогалогенирование : HX
- Реакции гидратации : H 2 O
- Гидрирование : H 2
- Реакции оксимеркурации : ацетат ртути, вода.
- Реакции гидроборирования-окисления : диборан
- в Принса реакции : формальдегид, вода
Ссылки [ править ]
- ^ Марш, Джерри; (1985). Продвинутая органическая химия реакции, механизмы и структура (3-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons, inc. ISBN 0-471-85472-7
