В терпеноидах , также известные как изопреноиды , представляют собой большой и разнообразный класс природных органических химических веществ , полученных из соединения 5-углеродного изопрена , и изопрен полимеры , называемые терпенами . Хотя терпеноиды иногда используются как взаимозаменяемые с термином «терпены», они содержат дополнительные функциональные группы , обычно содержащие кислород. [1] Терпеноиды - это самый большой класс вторичных метаболитов растений, составляющий около 60% известных природных продуктов . [2] Многие терпеноиды обладают существенным фармакологическимбиоактивность и поэтому представляют интерес для медицинских химиков. [3]
Терпеноиды растений используются из-за их ароматических качеств и играют роль в традиционных лечебных травах. Терпеноиды способствуют запаху эвкалипта , аромату корицы , гвоздики и имбиря , желтому цвету подсолнечника и красному цвету томатов . [4] Хорошо известные терпеноиды включают цитраль , ментол , камфору , сальвинорин А в растении Salvia divinorum , каннабиноиды, содержащиеся в каннабисе , гинкголид и билобалид, содержащиеся в гинкго билоба , и куркуминоиды, содержащиеся в куркуме и семенах горчицы . Провитамин бета-каротин - это производное терпена, называемое каротиноидом .
У животных стероиды и стерины производятся биологическим путем из предшественников терпеноидов. Иногда к белкам добавляют терпеноиды , например, для усиления их прикрепления к клеточной мембране ; это известно как изопренилирование .
Структура и классификация
Терпеноиды представляют собой модифицированные терпены, в которых метильные группы были перемещены или удалены, или добавлены атомы кислорода . Некоторые авторы используют термин «терпен» в более широком смысле, включая терпеноиды. Как и терпены, терпеноиды можно классифицировать по количеству изопреновых звеньев, которые составляют родительский терпен:
Терпеноиды | Аналоги терпенов | Количество изопреновых единиц | Количество атомов углерода | Общая формула | Примеры [5] |
---|---|---|---|---|---|
Гемитерпеноиды | Изопрен | 1 | 5 | С 5 Н 8 | DMAPP , изопентенилпирофосфат , изопренол , изовалерамид , изовалериановая кислота , HMBPP , пренол |
Монотерпеноиды | Монотерпены | 2 | 10 | С 10 Н 16 | Борнилацетат , камфора , карвон , цитраль , цитронеллаль , цитронеллол , гераниол , эвкалиптол , хинокитиол , иридоиды , линалоол , ментол , тимол |
Сесквитерпеноиды | Сесквитерпены | 3 | 15 | С 15 Ч 24 | Фарнезол , геосмин , гумулон |
Дитерпеноиды | Дитерпены | 4 | 20 | С 20 Ч 32 | Абиетиновая кислота , гинкголиды , паклитаксел , ретинол , сальвинорин А , склареол , стевиол |
Сестертерпеноиды | Сестертерпены | 5 | 25 | С 25 Н 40 | Андрастин А , маноалид |
Тритерпеноиды | Тритерпены | 6 | 30 | С 30 Ч 48 | Амирин , бетулиновая кислота , лимоноиды , олеаноловая кислота , стерины , сквален , урсоловая кислота. |
Тетратерпеноиды | Тетратерпены | 8 | 40 | С 40 Н 64 | Каротиноиды |
Политерпеноид | Политерпены | > 8 | > 40 | (C 5 H 8 ) сущ. | Гуттаперча , натуральный каучук |
Терпеноиды также можно классифицировать по типу и количеству циклических структур, которые они содержат: линейные, ациклические, моноциклические, бициклические, трициклические, тетрациклические, пентациклические или макроциклические. [5] Тест Сальковского можно использовать для определения присутствия терпеноидов. [6]
Паклитаксел - дитерпеноидный противоопухолевый препарат.
Терпинеолы - монотерпеноиды.
Гумулоны относятся к сесквитерпеноидам.
Ретинол - это дитерпеноид.
Хинокитиол - это монотерпеноид, производное трополона .
Лимонин , обычный лимоноид , представляет собой тритерпеноид.
Геосмин - сесквитерпеноид .
Биосинтез
Терпеноиды, по крайней мере, содержащие спиртовую функциональную группу, часто возникают при гидролизе карбокатионных промежуточных соединений, полученных из геранилпирофосфата . Аналогично гидролиз промежуточных продуктов из фарнезилпирофосфата дает сесквитерпеноиды , а гидролиз промежуточных продуктов из геранилгеранилпирофосфата дает дитерпеноиды и т. Д. [7]
Смотрите также
- Список антиоксидантов в пище
- Список фитохимических веществ в пище
- Питание
- Фитохимия
- Вторичные метаболиты
Рекомендации
- ^ Химия, Международный союз теоретических и прикладных наук. Сборник химической терминологии ИЮПАК . ИЮПАК. DOI : 10.1351 / goldbook.T06279 .
- ^ Фирн Р. (2010). Химические вещества природы . Оксфорд: Биология.
- ^ Ашур, Мохамед; Подмигнуть, Майкл; Гершензон, Джонатан (2010). «Биохимия терпеноидов: монотерпены, сесквитерпены и дитерпены». Биохимия вторичного метаболизма растений . С. 258–303. DOI : 10.1002 / 9781444320503.ch5 . ISBN 9781444320503.
- ^ Spectre M (28 сентября 2009 г.). «Собственная жизнь» . Житель Нью-Йорка .
- ^ а б Ludwiczuk, A .; Skalicka-Woniak, K .; Георгиев, М.И. (2017). «Терпеноиды». Фармакогнозия : 233–266. DOI : 10.1016 / B978-0-12-802104-0.00011-1 . ISBN 9780128021040.
- ^ Айула Г.А. (2008 г.). «Фитохимический скрининг и антиоксидантная активность некоторых выбранных лекарственных растений, используемых для лечения малярии в Юго-Западной Нигерии» . Тропический журнал фармацевтических исследований . 7 (3): 1019–1024. DOI : 10.4314 / tjpr.v7i3.14686 .
- ^ Дэвис, Эдвард М .; Крото, Родни (2000). «Ферменты циклизации в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы современной химии . 209 : 53–95. DOI : 10.1007 / 3-540-48146-X_2 . ISBN 978-3-540-66573-1.CS1 maint: использует параметр авторов ( ссылка )
Внешние ссылки
- Определение терпеноидов IUPAC