Замещенные триптамины или аналоги серотонина представляют собой органические соединения, которые можно рассматривать как производные самого триптамина . Молекулярные структуры всех триптаминов содержат индольное кольцо, присоединенное к амино (NH 2 ) группе через этильную (-CH 2 -CH 2-) боковую цепь . В замещенных триптаминах индольное кольцо, боковая цепь и / или аминогруппа модифицируются путем замены одного из атомов водорода (H) другой группой.
Хорошо известные триптамины включают серотонин , важный нейромедиатор , и мелатонин , гормон, участвующий в регулировании цикла сна и бодрствования. Алкалоиды триптамина содержатся в грибах , растениях и животных ; и иногда используется людьми для неврологических или психотропных эффектов вещества. Яркие примеры алкалоидов триптамина включают псилоцибин (из « Псилоцибиновых грибов ») и ДМТ . В Южной Америке диметилтриптамин получают из многочисленных растительных источников, таких как чакруна , и его часто используют в напитках из аяхуаски. Многие синтетические триптамины также были сделаны, в том числе мигрени наркотиков суматриптана и психоделических наркотиков .
Структура триптамина, в частности его индольное кольцо, может быть частью структуры некоторых более сложных соединений, например: ЛСД , ибогаина , митрагинина и йохимбина . Тщательное исследование десятков соединений триптамина было опубликовано Анной и Александром Шульгиными под названием TiHKAL .
Список замещенных триптаминов
Замещенные альфа-алкилтриптамины также составляют большой класс и перечислены отдельно.
Химическая структура | Короткое имя | Источник | R α | R 4 | R 5 | R N1 | R N2 | ФИО |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Триптамин | Естественный | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | 3- (2-аминоэтил) индол / 2- (1H-индол-3-ил) этанамин | |
Буфотенин | Естественный | ЧАС | ЧАС | ОЙ | CH 3 | CH 3 | 5-гидрокси- N, N- диметилтриптамин | |
N ω -метилсеротонин (норбуфотенин) | Естественный | ЧАС | ЧАС | ОЙ | CH 3 | ЧАС | 5-гидрокси- N- метилтриптамин | |
Серотонин | Естественный | ЧАС | ЧАС | ОЙ | ЧАС | ЧАС | 5-гидрокситриптамин | |
ДМТ | Естественный | ЧАС | ЧАС | ЧАС | CH 3 | CH 3 | N, N- диметилтриптамин | |
Мелатонин | Естественный | ЧАС | ЧАС | ОСН 3 | O = C-CH 3 | ЧАС | 5- метокси - N- ацетилтриптамин | |
N- ацетилсеротонин | Естественный | ЧАС | ЧАС | ОЙ | O = C-CH 3 | ЧАС | 5-гидрокси- N- ацетилтриптамин | |
5-бром-ДМТ | Естественный | ЧАС | ЧАС | Br | CH 3 | CH 3 | 5-бром- N, N- диметилтриптамин | |
5-MeO-DMT | Естественный | ЧАС | ЧАС | ОСН 3 | CH 3 | CH 3 | 5-метокси- N, N- диметилтриптамин | |
5-MeO-NMT | Естественный | ЧАС | ЧАС | ОСН 3 | CH 3 | ЧАС | 5-метокси- N- метилтриптамин | |
Не более | Естественный | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | CH 3 | N -метилтриптамин | |
Норбаоцистин | Естественный | ЧАС | OPO 3 H 2 | ЧАС | ЧАС | ЧАС | 4-фосфорилокси-триптамин | |
Баеоцистин | Естественный | ЧАС | OPO 3 H 2 | ЧАС | CH 3 | ЧАС | 4-фосфорилокси- N- метил-триптамин | |
Псилоцибин | Естественный | ЧАС | PO 4 | ЧАС | CH 3 | CH 3 | 4-фосфорилокси- N, N- диметилтриптамин | |
Псилоцин | Естественный | ЧАС | ОЙ | ЧАС | CH 3 | CH 3 | 4-гидрокси- N, N- диметилтриптамин | |
Триптофан | Естественный | COOH | ЧАС | ЧАС | ЧАС | ЧАС | α-карбоксилтриптамин | |
DET | искусственный | ЧАС | ЧАС | ЧАС | Канал 2 Кан 3 | Канал 2 Кан 3 | N, N -диэтилтриптамин | |
DPT | искусственный | ЧАС | ЧАС | ЧАС | CH 2 CH 2 CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | N, N- дипропилтриптамин | |
DiPT | искусственный | ЧАС | ЧАС | ЧАС | CH (CH 3 ) 2 | CH (CH 3 ) 2 | N, N -диизопропилтриптамин | |
DALT | искусственный | ЧАС | ЧАС | ЧАС | Н 2 С = СН-СН 2 | Н 2 С = СН-СН 2 | N, N -диаллилтриптамин | |
5-MeO-DALT | искусственный | ЧАС | ЧАС | ОСН 3 | Н 2 С = СН-СН 2 | Н 2 С = СН-СН 2 | 5- метокси - N, N- диаллилтриптамин | |
5-MeO-MALT | искусственный | ЧАС | ЧАС | ОСН 3 | Н 2 С = СН-СН 2 | CH 3 | 5-метокси - N - Метил - N -allyltryptamine | |
5-MeO-DIPT | искусственный | ЧАС | ЧАС | ОСН 3 | CH (CH 3 ) 2 | CH (CH 3 ) 2 | 5- метокси - N, N- диизопропилтриптамин | |
5-MeO-MiPT | искусственный | ЧАС | ЧАС | ОСН 3 | CH 3 | CH (CH 3 ) 2 | 5- метокси - N, N- метилизопропилтриптамин | |
5-МТ-НБОМе | искусственный | ЧАС | ЧАС | ОСН 3 | ЧАС | CH 2 C 6 H 4 ( o -OCH 3 ) | 5- метокси - N - ( орто- метоксибензил) триптамин | |
5-BT | искусственный | ЧАС | ЧАС | ОСН 2 С 6 Н 5 | ЧАС | ЧАС | 5-бензилокситриптамин | |
5-CT | искусственный | ЧАС | ЧАС | CONH 2 | ЧАС | ЧАС | 5-карбоксамидотриптамин | |
5-этокси-DMT | искусственный | ЧАС | ЧАС | ОСН 2 СН 3 | CH 3 | CH 3 | 5-этокси- N, N- диметилтриптамин | |
5-этил-DMT | искусственный | ЧАС | ЧАС | Канал 2 Кан 3 | CH 3 | CH 3 | 5-этил- N, N- диметилтриптамин | |
5-фтор-DMT | искусственный | ЧАС | ЧАС | F | CH 3 | CH 3 | 5-фтор- N, N- диметилтриптамин | |
5-метил-DMT ( 5, N, N-TMT ) | искусственный | ЧАС | ЧАС | CH 3 | CH 3 | CH 3 | 5, N, N- триметилтриптамин | |
5- (Нонилокси) триптамин | искусственный | ЧАС | ЧАС | О (СН 2 ) 8 СН 3 | ЧАС | ЧАС | 5-нонилокситриптамин | |
4-НО-ДЕТ | искусственный | ЧАС | ОЙ | ЧАС | Канал 2 Кан 3 | Канал 2 Кан 3 | 4-гидрокси- N, N- диэтилтриптамин | |
4-AcO-DMT | искусственный | ЧАС | OCOCH 3 | ЧАС | CH 3 | CH 3 | 4-ацетокси- N, N- диметилтриптамин | |
4-НО-МЕТ | искусственный | ЧАС | ОЙ | ЧАС | CH 3 | Канал 2 Кан 3 | 4-гидрокси-N-метил-N-этилтриптамин | |
4-НО-ЭПТ | искусственный | ЧАС | ОЙ | ЧАС | Канал 2 Кан 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | 4-гидрокси-N-этил-N-пропилтриптамин | |
4-НО-МРТ | искусственный | ЧАС | ОЙ | ЧАС | CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | 4-гидрокси-N-метил-N-пропилтриптамин | |
4-НО-МИПТ | искусственный | ЧАС | ОЙ | ЧАС | CH (CH 3 ) 2 | CH 3 | 4-гидрокси- N- изопропил- N- метилтриптамин | |
4-HO-McPT | искусственный | ЧАС | ОЙ | ЧАС | С 3 Н 5 | CH 3 | 4-гидрокси- N- циклопропил- N- метилтриптамин | |
4-НО-МАКПЕТ | искусственный | ЧАС | ОЙ | ЧАС | С 5 Н 9 | CH 3 | 4-гидрокси- N- циклопентил- N- метилтриптамин | |
4-НО-ДПТ | искусственный | ЧАС | ОЙ | ЧАС | CH 2 CH 2 CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | 4-гидрокси- N, N- дипропилтриптамин | |
4-НО-ДИПТ | искусственный | ЧАС | ОЙ | ЧАС | CH (CH 3 ) 2 | CH (CH 3 ) 2 | 4-гидрокси- N, N- диизопропилтриптамин | |
4-HO-DSBT | искусственный | ЧАС | ОЙ | ЧАС | CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 | CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 | 4-гидрокси- N, N- дисекбутилтриптамин | |
Золмитриптан | искусственный | ЧАС | ЧАС | - (CHNHC = OOCH 2 ) | CH 3 | CH 3 | 5- (4- ( S ) -1,3-оксазолидин-2-он) - N, N- диметилтриптамин | |
Химическая структура | Короткое имя | Источник | R α | R 4 | R 5 | R N1 | R N2 | ФИО |
Смотрите также
- Таблица встречающихся в природе триптаминов
- Эрголайн
- TiHKAL
- Замещенный фенэтиламин
- Замещенный амфетамин
- Замещенный метилендиоксифенэтиламин
- 2C , DOx , 25-NB