Ацетоин , также известный как 3-гидроксибутанон или ацетилметилкарбинол , представляет собой органическое соединение с формулой CH3CH ( OH)C(O) CH3 . Это бесцветная жидкость с приятным маслянистым запахом. Он хиральный . Форма, вырабатываемая бактериями, представляет собой ( R )-ацетоин. [1]
Ацетоин представляет собой нейтральную четырехуглеродную молекулу, используемую в качестве внешнего источника энергии рядом ферментирующих бактерий. Он образуется путем декарбоксилирования альфа- ацетолактата , обычного предшественника в биосинтезе аминокислот с разветвленной цепью . Благодаря своей нейтральной природе производство и выведение ацетоина во время экспоненциального роста предотвращает чрезмерное подкисление цитоплазмы и окружающей среды, которое может возникнуть в результате накопления кислых продуктов метаболизма, таких как уксусная кислота и лимонная кислота . Когда превосходные источники углерода исчерпаны и культура переходит в стационарную фазу , для поддержания плотности культуры можно использовать ацетоин. [2] Превращение ацетоина в ацетил-КоА катализируется комплексом ацетоиндегидрогеназы по механизму, во многом аналогичному комплексу пируватдегидрогеназы ; однако, поскольку ацетоин не является 2-оксокислотой , он не подвергается декарбоксилированию ферментом Е1 ; вместо этого высвобождается молекула ацетальдегида . [3]У некоторых бактерий ацетоин также может быть восстановлен до 2,3-бутандиола с помощью ацетоинредуктазы/2,3-бутандиолдегидрогеназы .
Ацетоин, наряду с диацетилом , является одним из соединений, придающих маслу характерный вкус . По этой причине производители частично гидрогенизированных масел обычно добавляют в конечный продукт искусственный ароматизатор сливочного масла – ацетоин и диацетил – (вместе с бета-каротином для придания желтого цвета). [5]
Ацетоин можно найти в яблоках , йогурте , спарже , черной смородине , ежевике , пшенице , брокколи , брюссельской капусте , дынях и кленовом сиропе . [6] [7] [8]